Probablemente el cerro estaba cubierto de vegetación en sus orígenes, que se extinguió, por la acción de los habitantes del valle para satisfacer sus necesidades de construcción y combustible.
Lo cierto es que ya en el siglo XIX el cerro presentaba un triste aspecto de desolación y abandono. El desarrollo urbanístico de la ciudad constituyeron sus laderas en sitios propicios para la explotación de canteras.
Las primeras canteras trabajadas en Santiago, durante la Colonia, fueron las del Cerro Blanco, pero cuando se necesitaban piedras más duras se recurría a “la colorada del cerro San Cristóbal”. Piedras de este cerro se utilizaron en 1788 en la construcción de los escalones enlosados y pilas de la Real Casa de Moneda. Probablemente también piedras de este cerro se utilizaron en la construcción de diferentes templos.
A mediados del siglo XIX aumentó la explotación de las canteras del cerro San Cristóbal, debido a la necesidad generada en 1873 de pavimentar diversas calles de Santiago, de acuerdo al programa de mejoramiento urbano ordenado por el Intendente Benjamín Vicuña Mackenna. También piedras de este cerro se utilizaron en la canalización del río Mapocho, iniciada en 1888.
La intensa explotación de las canteras del cerro San Cristóbal tuvo sus repercusiones. En marzo de 1915 comenzaron a registrarse derrumbes de rocas, formaciones de grietas, y movimientos de tierra en el sector ubicado frente a la calle Purísima. Algunos decían que el cerro se estaba hundiendo, otros opinaban que allí se abriría el cráter de un volcán y no faltaba quien atribuía lo ocurrido a algún fenómeno sobrenatural. Los más sensatos opinaban que se debía a las innumerables cargas de dinamita que se ponían en el cerro para extraer las piedras.
Sin embargo, el trabajo de las canteras y los derrumbes continuaron por algunos años, hasta que la Municipalidad de Santiago ordenó la paralización de las faenas.
Las huellas dejadas por esta explotación económica del cerro aún se pueden observar en diversos lugares.
Si bien es cierto que las canteras constituyeron un aspecto negativo en la historia del cerro, también fueron motivo de la transformación del cerro en el parque que hoy conocemos. Las grandes cuencas en la roca viva golpearon la sensibilidad de diversas personas de la sociedad santiaguina, creándose un movimiento de opinión que permitió la expropiación de los terrenos del cerro.
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